有機化合物を精製する方法

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結晶（または再結晶）は、有機化合物を精製するための最も重要な方法です。結晶化により不純物を除去するプロセスには、化合物を適切な加熱溶媒に溶解し、溶液を冷却して精製する化合物で飽和させ、溶液から結晶化し、濾過により単離し、冷溶媒で洗浄して残留不純物を除去することが含まれる。乾燥。このプロセスは、換気の良い場所にある設備の整った化学実験室で行うのが最適です。この手順には、原料を結晶化して組成物から不純物を除去することによる砂糖の工業的精製など、幅広い用途があることに注意してください。

ステップ

1 適切な溶媒を選択してください。 格言を覚えておいてください のように溶けるように: Similia similibus solvuntur..。たとえば、砂糖と塩は水溶性ですが脂溶性ではなく、炭化水素などの非極性化合物は、ヘキサンなどの非極性炭化水素溶媒に溶解します。
- 理想的な溶媒には、次の特性があります。
  - 高温になると化合物を溶解しますが、低温では溶解しません。
  - 不純物をまったく溶解しないか（溶解した混合物からろ過して取り除くことができます）、または不純物を非常によく溶解します（この場合、目的の化合物が結晶化したときに溶液中に残ります）。
  - 洗浄するコンパウンドとは反応しません。
  - 可燃性ではありません。
  - 毒性はありません。
  - 安価な。
  - 非常に揮発性です（したがって、結晶から簡単に取り除くことができます）。
- どの溶媒が最適かを判断するのは難しいことがよくあります。多くの場合、溶媒は実験的に選択されるか、利用可能な最も無極性の溶媒が使用されます。以下の一般的な溶媒のリストを参照してください（最も極性が高いものから最も極性が低いものまで）。リストにある隣接する溶媒は互いに混ざり合う可能性があることに注意してください（互いに溶解します）。最も一般的に使用される溶媒は太字で示されています。
  - 水（H2O） -不燃性、非毒性、安価で、多くの極性有機化合物を溶解します。その欠点は、沸点が高い（1000℃）ため、水が比較的不揮発性になり、結晶から水を取り除くのが困難になることです。
  - 酢酸（CH3COOH） 酸化反応に有用ですが、アルコールやアミンと相互作用するため、容易に蒸発しません（118℃での沸点）
  - ジメチルスルホキシド（DMSO）、メチルスルホキシド（CH3SOCH3） 主に反応の溶媒として使用されますが、結晶化にはほとんど使用されません。
  - メタノール（CH3OH） -他のアルコールよりも極性の高い化合物を溶解する有用な溶媒。
  - アセトン（CH3COCH3） -良い溶媒;その欠点は、低沸点（560°C）にあり、沸点と室温での化合物の溶解度にわずかな違いが生じます。
  - 2-ブタノン、メチルエチルケトン、MEK（CH3COCH2CH3） 沸点80℃の優れた溶剤です。
  - 酢酸エチル（CH3COOC2H5） -沸点が780℃の非常に優れた溶媒。
  - ジクロロメタン、塩化メチレン（CH2Cl2） ナフサと混合すると便利ですが、沸点（350°C）が低すぎるため、結晶化に適した溶媒にはなりません。
  - ジエチルエーテル（CH3CH2OCH2CH3） ナフサと混合すると便利ですが、沸点（400°C）が低すぎるため、結晶化に適した溶媒にはなりません。
  - メチルtert-ブチルエーテル（CH3OC（CH3）3） 沸点（520℃）の高いジエチルエーテルの安価で優れた代替品です。
  - ジオキサン（C4H8O2） 結晶から簡単に取り除くことができます。弱い発がん性物質;過酸化物を形成します。沸点1010℃。
  - トルエン（C6H5CH3） -かつて広く使用されていたベンゼン（弱い発がん性物質）に取って代わった、アリール化合物の結晶化のための優れた溶媒。不利な点-高沸点（1110C）であるため、トルエンを結晶から除去するのが困難です。
  - ペンタン（C5H12）非極性接続に広く使用されています。多くの場合、別の溶媒との混合物で使用されます。
  - ヘキサン（C6H14） 非極性接続に使用されます。不活性;多くの場合、混合物で使用されます。 690℃で沸騰します。
  - シクロヘキサン（C6H12） ヘキサンに似ていますが、安価で、810℃で沸騰します。
  - 石油エーテルは飽和炭化水素の混合物であり、その主成分はペンタンです。安価で、ペンタンと互換性があります。沸点30-600C。
  - ナフサは、ヘキサンの特性を持つ飽和炭化水素の混合物です。
    
    溶媒を選択する手順
1. 試験管に粗化合物の結晶を数個入れ、壁に沿って溶媒を1滴加えます。
2. 結晶が室温ですぐに溶解する場合は、低温で溶液中に残っている化合物が多すぎるため、溶媒を廃棄して別の溶媒を試してください。
3. 結晶が室温で溶解しない場合は、砂浴でチューブを加熱し、結晶を観察します。溶解しない場合は、溶剤をもう1滴追加します。それらが溶媒の沸点で溶解し、室温に冷却すると再び結晶化する場合は、適切な溶媒が見つかりました。それ以外の場合は、別のものを試してください。
4. 試行錯誤の結果、満足のいく溶媒が見つからない場合は、2つの溶媒の混合物を使用してください。結晶を最良の溶媒（結晶がほとんど溶解する）に溶解し、曇る（飽和溶質）まで、より弱い溶媒を熱い溶液に加えます。ペアの溶媒は互いに混和性でなければなりません。いくつかの有用な溶媒ペア：酢酸-水、エタノール-水、アセトン-水、ジオキサン-水、アセトン-エタノール、エタノール-ジエチルエーテル、メタノール-2-ブタノン、酢酸エチル-シクロヘキサン、アセトン-リグロイン、酢酸エチル-リグロイン、ジエチルエーテル-ナフサ、ジクロロメタン-ナフサ、トルエン-ナフサ
2 粗化合物を溶解します。 これを行うには、物質を試験管に入れます。ガラス棒で大きな結晶を粉砕して溶解を速めます。溶剤を一滴ずつ加えます。不溶性の固形物を除去するには、過剰な溶媒を使用し、室温で溶液をろ過してから（ステップ4を参照）、溶媒を蒸発させます。過熱を避けるために、加熱する前に試験管に木の棒を置きます（沸騰させずに溶液を沸点以上の温度に加熱します）。木材に閉じ込められた空気は逃げて「カーネル」を形成し、均一な沸騰を保証します。または、多孔質の磁器チップを使用することもできます。固体不純物が除去され、溶媒が蒸発した後、溶媒を滴下し、ガラス棒で結晶を攪拌し、物質が最小量の溶媒で完全に溶解するまで、蒸気または砂浴で試験管を加熱します。
3 溶液の飽和を取り除きます。 溶液が無色またはかすかな黄色がかっている場合は、この手順をスキップしてください。溶液が着色している場合（化学反応の高分子量副産物のため）、過剰な溶媒と活性炭（グラファイト）を追加し、溶液を数分間沸騰させます。着色された不純物は、その高いミクロ多孔性のために活性炭の表面に吸着されます。次のステップで説明するように、ろ過によって不純物が吸着した炭素を除去します。
4 ろ過による未溶解物質の除去。 ろ過は、重力ろ過、デカンテーション、またはピペットによる溶媒除去によって行うことができます。真空ろ過は通常使用されません。高温の溶媒が冷却され、生成物がフィルター上で結晶化します。
- 重力ろ過は、微粉炭、ほこり、繊維などを除去するための最良の方法です。スチームバスまたはストーブで3つの三角フラスコを加熱します。1つ目はろ過する溶液、2つ目は数ミリリットルの溶剤とステムレス漏斗、3つ目はすすぎに必要な数ミリリットルの溶剤を含みます。 2番目のフラスコの上のステムレス漏斗に溝付き濾紙（真空を使用していないので便利）を置きます（最後にチューブがないため、飽和溶液が冷却されて漏斗が結晶で詰まるのを防ぎます）。ろ過する溶液を沸騰させ、タオルでフラスコを取り、ろ紙に溶液を注ぎます。 3番目のフラスコから沸騰した溶媒を紙に形成された結晶に加え、ろ過する溶液を含む最初のフラスコをすすぎ、残留物をろ紙に注ぎます。沸騰させて、ろ過した溶液から余分な溶媒を取り除きます。
- デカンテーションは、粗い固体に使用されます。元の容器に不溶性の残留物を残して、単に熱い溶媒を排出（排出）します。
- ピペットによる溶剤の除去：この方法は、溶液の量が少なく、固体が十分に大きい場合に使用されます。四角い鼻のピペットをチューブの底（丸底）に置き、液体を吸引して、チューブに固体の不純物を残します。
5 目的の溶液を結晶化します。 このステップは、上記の適切なステップで着色された不溶性不純物が除去されていることを前提としています。穏やかな空気の流れで沸騰または吹き飛ばして、余分な溶剤を取り除きます。沸点で溶質で飽和した溶液から始めます。ゆっくりと室温まで冷まします。結晶化が始まるはずです。それ以外の場合は、種結晶を追加するか、界面でガラス棒でチューブを引っかいてプロセスを開始します。結晶化が始まったら、大きな結晶が形成されるように容器に触れないようにしてください。ゆっくりとした冷却（より大きな結晶の形成を可能にする）を可能にするために、脱脂綿またはペーパータオルで容器を断熱することができます。大きな結晶は不純物から簡単に分離できます。容器が完全に室温まで冷えたら、氷上でさらに約5分間冷やして、結晶の最大量に到達します。
6 結晶を集めてすすいでください： これを行うには、ろ過によって結晶を冷溶媒から分離します。これは、HirschまたはBuchner漏斗を使用して行うか、ピペットで溶媒を除去することができます。
- ヒルシュ漏斗によるろ過：しっかりと取り付けられた真空管に、段ボールのない濾紙を入れたヒルシュ漏斗を置きます。チューブを氷上に置き、溶媒を冷たく保ちます。濾紙を結晶化溶剤で湿らせます。チューブをアスピレーターに接続し、電源を入れて、ろ紙が真空によって漏斗に吸い込まれていることを確認します。結晶を漏斗に注ぎ、こすり落とし、すべての液体が除去されたらすぐに吸引器の電源を切ります。数滴の冷溶媒を使用してチューブをすすぎ、残りを漏斗に注ぎ、液体が除去されるまで再び真空を使用します。結晶を冷溶媒で数回洗浄して、残っている不純物をすべて取り除きます。洗浄が終了したら、結晶が乾くまで吸引器をオンのままにします。
- ブフナー漏斗を使用したろ過：ブフナー漏斗の底に段ボールのない濾紙を置き、溶剤で濡らします。真空吸引を使用するには、ゴムまたは合成ゴムアダプターを使用して漏斗をチューブにしっかりと置きます。結晶を漏斗に注ぎ、こすり落とし、すべての液体が除去されて結晶が紙に残ったらすぐに吸引器の電源を切ります。結晶化チューブを冷溶媒ですすぎ、結晶に残留物を加え、液体が除去されるまで再び真空を使用します。必要な回数だけ結晶を繰り返してすすいでください。結晶が乾くまで吸引器をつけたままにします。
- 結晶数が少ない場合はピペッティングを使用します。四角い鼻のピペットをチューブの底（丸底）に置き、液体を吸引して、洗浄した結晶をチューブに残します。
7 洗浄した製品を乾燥させます。 少量の結晶化生成物の最終乾燥は、濾紙のシートの間で結晶を乾燥させるか、時計皿で乾燥させることによって達成できます。 550px]]

チップ

使用する溶媒が少なすぎると、冷却時に結晶化が非常に速く発生する可能性があります。この場合、不純物が結晶の内部に行き着き、結晶化による精製のタスクに失敗する可能性があります。一方、溶媒の使用量が多すぎると、結晶化がまったく起こらない場合があります。沸点で飽和させた後、さらに多くの溶媒を追加するのが最善です。適切なバランスを見つけるには練習が必要です。
試行錯誤しながら完璧な溶媒を探すときは、除去しやすいので、最も揮発性が高く、沸点が最も低いものから始めます。
おそらく最も重要なステップは、高温の溶液がゆっくりと冷えて結晶が形成されるのを待つことです。辛抱強く、溶液を邪魔されずに冷やすことが不可欠です。
小さな結晶が形成されるほど多くの溶媒が添加されている場合は、溶液を加熱して溶媒の一部を蒸発させてから、再冷却します。